Postoje dvije glavne verzije kako je Vlad III dobio svoj sada već legendarni nadimak.
Prema prvom od njih, naslijedio ga je njegov sin od oca Vladislava II, koji se smatrao članom viteškog reda Zmaja, koji je osnovao kralj Sigismund.
Prema drugoj verziji, Vlad je dobio ovaj nadimak zbog svoje neusporedive okrutnosti u bitkama protiv turskih trupa. A Tepes je imao razloga da ne voli Osmansko carstvo.
Kao dvanaestogodišnje dijete, on i njegov mlađi brat Radu poslani su osmanskom sultanu kao taoci. Obojica dječaka živjeli su u Turskoj četiri godine, nakon čega se Vladina psiha nepopravljivo promijenila. Pretvorio se u vrlo neuravnoteženu osobu, poznatu po neobičnim navikama i idejama.
Godinu dana kasnije, bojari Vlaške ubili su Vladislava II zajedno sa njegovim starijim bratom Vladom. A Turci su oslobodili Tepeša s namjerom da ga postave na tron. Ali vladao je ne više od nekoliko mjeseci - pobjegao je, nesposoban da izdrži pritisak guvernera Janosa Hunyadija.
Nakon bijega iz Vlaške, Vlad III je zatražio azil u Moldaviji i dobio ga. Međutim, nakon moldavskih previranja, bio je prisiljen napustiti zemlju i ponovo pobjeći, ovaj put u Mađarsku.
Nakon još 4 godine, Tepes se vratio na vlaške granice, tražeći pomoć Mađara i transilvanskih bojara. Vlad je uspio povratiti prijestolje svog oca i vladao je nakon toga šest godina. Kratko vrijeme, ali u to se vrijeme njegova okrutnost najjasnije očitovala: prema povijesnim podacima, za šest godina Tepes je ubio oko 100 000 ljudi.
Pet godina nakon stupanja na presto, Vlad III je započeo rat sa osmanskim sultanom, odbijajući da plaća danak. Godinu dana kasnije, koristeći legendarni "Noćni napad", prisilio je tursku vojsku da se povuče s granica Vlaške.
Međutim, godinu dana kasnije, Tepeša je izdao Matijaš Korvin, monah iz Mađarske, a kao rezultat te izdaje Vlad je ponovo bio prisiljen da pobjegne iz svoje rodne zemlje, ponovo u Mađarsku. I tamo je optužen za saradnju s Turcima, što je bila iskrena laž. Međutim, to nije spriječilo mađarske vlasti da zatvore Tepes, gdje je proveo 12 godina.
1476. godine Vlad III se vratio u Vlašku, ponovo postajući njen suveren. Međutim, sreća mu se nije dugo osmjehnula - iste godine Tepes je doživio sudbinu oca: ubili su ga vlastiti bojari.
